Colón le ganó a Nacional de Montevideo, dirigido por Eduardo Domínguez y con un equipo alternativo, por penales 4 a 3 y se quedó con la Copa Ciudad de Paysandú, tras igualar 2-2 en los 90 minutos de un amistoso de pretemporada.

Rodrigo Amaral, de penal, abrió el partido para el conjunto uruguayo en el estadio Parque Artigas, a los 22 minutos del primer tiempo. Ya en el complemento, Christian Bernardi, a los 11' de la segunda mitad, y Leonardo Heredia, a los 23' del mismo período, dieron vuelta la historia, pero Axel Muller, a los 32' del complemento, sentenció el empate y estiró la definición a los doce pasos, donde Leonardo Burián contuvo los remates de Octavo Rivero y Marcos Angeleri.

En el conjunto argentino, el entrenador Julio Avelino Comesaña, quien llegó para la temporada 2019 luego de su paso por Junior de Barranquilla, puso en cancha desde el inicio al delantero Luis Miguel Rodríguez, quien arribó desde el Atlético Tucumán, club en el que jugó entre 2007 y 2010 y entre 2011 y 2018.

Colón formó con Burián; Alex Vigo, Jonathan Galván, Andrés Cadavid, Ffranco Quiroz; Franco Zuculini, Matías Fritzler, Bernardi; Mateo Hernández (Marcelo Estigarribia), Leonardo Heredia (Nicolás Leguizamón) y Luis Rodríguez (Tomás Chancalay). 

Mientras que Nacional alineó a Luis Mejía; Agustín Santanna, Angeleri, Matías Viña, Axel Muller; Rodrigo Amaral, Agustín González, Christian Oliva, Joaquín Trasante; Rivero y Facundo Labandeira.